Cicely teve uma brilhante carreira, tendo sido indicada ao Oscar por Lágrimas de Esperança, de 1972, quando interpretou a mulher de um homem condenado à prisão por um crime pouco significativo. No entanto, só levou a estatueta para casa em 2018, quando foi premiada com um Oscar honorário. Ela foi a primeira atriz negra a receber a homenagem.

Cicely também ganhou dois Emmys pelo filme The Autobiography of Miss Jane Pittman, um de melhor atriz em minissérie ou filme e outro de atriz do ano. O filme de 1974 cobriu a vida de uma mulher desde a escravidão até os anos 1960. 20 anos depois levou outro Emmy para casa por Oldest Living Confederate Widow Tells All. Ao longo da carreira, recebeu outras nove indicações ao prêmio.

Em 2013, aos 88 anos de idade, ganhou um Tony por uma remontagem da Broadway de The Trip to Bountiful, a história de uma mulher que volta para a sua pequena cidade natal.