Ao longo da década de 1950, Maysa, derramada em versos de amor e com a peculiar impostação de voz conferida às rainhas da Era do Rádio, estava concretizando seu flerte com a bossa nova. Mas antes disso, já ensaiava interpretar canções com melodias menos melancólicas do que as clássicas Ouça e Meu Mundo Caiu, lançadas em seus primeiros discos.

Prova disso são os relançamentos dos álbuns dessa época pela Som Livre (R$ 15, em média, a unidade). São quatro títulos que reúnem canções de compositores do cacife de Dolores Duran, Tom Jobim, Jair Amorim e Evaldo Gouveia com jovens talentos da música da época.

Maysa É Maysa... É Maysa, É Maysa, lançado em 1959, conta com fossas de sucesso, como A Felicidade, Hino ao Amor e Sei que Vou Te Amar. Duas das músicas do disco, O que É que Falta e Só Deus, serviram de trilha sonora do filme Orfeu Negro.

O segundo, Voltei, lançado em 1960, marca a volta da cantora após um repentino desaparecimento da mídia, quando Maysa estava internada em uma clínica paulistana para se curar dos problemas com a bebida.

Dos discos, esse é o mais influenciado pela bossa nova. No repertório, sambas como Meditação e Vem Comigo dividem espaço com sambas-canções derramados e o intenso bolero Alguém me Disse.

Maysa Canta Sucessos, de 1960, foi uma frutífera ideia da gravadora da cantora, que sugeriu que ela interpretasse canções conhecidas em outras vozes, como O Amor e A Rosa, eternizada por Elizeth Cardoso e Noite Chuvosa, clássico na voz de Angela Maria.

O último da série, Maysa Amor... E Maysa, de 1961, já é posterior ao Barquinho, lançado pela cantora com a turma de Ronaldo Boscoli, mas marca uma reconciliação da cantora com seus fãs do período da fossa.

Extremamente romântico, o disco conta com clássicos como Bésame Mucho e Quizás, quizás, quizás, marcadamente dolorosos na inconfundível voz da artista.