Confissões fala da trajetória de Chuck Barris (Rockwell), um misto de Chacrinha e Silvio Santos norte-americano. Ele foi o criador do programa The Datting Game (que deu origem ao nacional Namoro na TV), mas sua carreira não aconteceu apenas nos bastidores da TV. Certo dia ele percebeu que estava sendo seguido. Descobriu, mais tarde, que o sujeito (Clooney) trabalhava na CIA e queria recrutá-lo.
Produtor de games televisivos de dia, assassino profissional do governo à noite. Para facilitar a vida dupla, ele incorporou um trabalho a outro. Os casais vencedores do game ganharam uma viagem a cidades onde ele tem uma vítima encomendada – como Helsinque e Berlim Ocidental. E, assim, foram mortos dois coelhos com uma cajadada só.
Como na profissão, sua vida amorosa é confusa. Barris está dividido entre a mulher que ama, Penny (Drew Barrymore), e uma espiã, Patricia (Julia Roberts), com quem teve um encontro caliente em Berlim. Uma história fantástica demais para uma biografia? Há uma mão milagrosa por trás de tudo: a de Charlie Kauffman, um dos melhores roteiristas da atualidade, que escreveu, entre outras coisas, Adaptação e Quero Ser John Malkovich.
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