Celebridades investiga o universo de famosos, sejam eles atores de cinema, modelos ou executivos do mercado editorial, tudo visto pela lente irônica e refinada de Allen. É um documentário fictício, assim como o mais recente Poucas e Boas, em cartaz em São Paulo, no qual o diretor inventa um lendário e patético guitarrista de jazz.
Kenneth Branagh interpreta Lee Simon, um jornalista de meia-idade que escreve textos para uma revista de viagens e, paralelamente, tenta escrever um livro. Lee é escalado para cobrir um grupo de celebridades. É assim que seu casamento com Robin (Judy Davis) entra em crise. Com a separação, os dois desencadeiam uma série de acontecimentos.
Ele tem um curioso encontro com a atriz Nicole Oliver (Melanie Griffith) e o que seria uma entrevista se transforma numa aventura amorosa sem nenhum futuro. A situação constrangedora ainda é aproveitada por Simon: ele tenta empurrar seu roteiro goela abaixo da atriz, mas a história é confusa demais para os neurônios da loura, que apresenta um comportamento estranho e instável.
O fracasso é rapidamente esquecido quando ele se depara com uma modelo monumental (Charlize Theron) durante um desfile de moda. A jovem passa a noite seduzindo-o, mas se livra dele no final. Na seqüência, o jornalista tem seu roteiro descartado mais uma vez, agora pelo ator Brandon Darrow (Leonardo Di Caprio). E sua série de insucessos segue com o relacionamento com Bonnie (Famke Janssen), uma editora sofisticada, e Nola (Winona Ryder), uma atriz de teatro desleixada.
Enquanto Simon corre em círculos, sua ex-mulher tem sua vida realmente transformada. No consultório de um cirurgião plástico, conhece Tony Gardella (Joe Mantegna), um produtor de TV que a convence a trabalhar com ele. Os dois acabam se casando e a dona de casa frustrada se torna uma respeitada apresentadora de TV.
Apesar de não atuar em Celebridades como de costume, Allen dirige Branagh de forma que o ator adote todos os trejeitos dos personagens caracterizados pelo diretor em seus filmes. O Simon de Branagh é desajeitado, patético e neurótico, assim como o Allen ator – ou seria como o Allen real?
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