O pedido de casamento teria ocorrido durante um cruzeiro no Caribe mas, somente neste final de semana, a modelo apareceu diante da imprensa usando uma aliança de diamantes em uma festa de Los Angeles.
Jeffries já namorou com várias mulheres famosas, entre elas a top model Elle MacPherson, a cantora Kylie Minogue. Ele também já foi casado com a fotógrafa Koo Stark.
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