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Ambrosini, de 34 anos, passou a maior parte da sua carreira no Milan. Após iniciar a carreira no Cesena, o volante se transferiu para o time de Milão em 1995 e está no clube desde então, exceto pela temporada 1997/1998, quando defendeu o Vicenza, cedido por empréstimo.
Após a aposentadoria de Paolo Maldini em 2009, o volante assumiu a condição de capitão do Milan. Ambrosini conquistou diversos títulos desde que chegou ao clube, incluindo quatro conquistas do Campeonato Italiano e duas da Liga dos Campeões da Europa.
Pela seleção italiana, Ambrosini disputou as edições de 2000 e 2008 da Eurocopa, mas não fez parte do grupo que conquistou o título da Copa do Mundo de 2006, ao contrário de vários companheiros de clube.
Antes de acertar a renovação do contrato de Ambrosini, o Milan já havia confirmado a saída de Gennaro Gattuso, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi, Mark van Bommel, Clarence Seedorf e Gianluca Zambrotta após o encerramento da temporada 2011/2012 do futebol europeu.
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