Considerado o "comediante dos comediantes" pela crítica dos Estados Unidos, Gayle participou de diversos filmes — entre eles The Tempest, Broadway Danny Rose e Tin Men — e estrelou programas na TV ao longo de sua carreira. Um de seus últimos trabalhos foi no canal pago HBO, no qual comandou o show On Location With Jackie Gayle.
Outras aparições do comediante foram na abertura de espetáculos de artistas famosos, como Frank Sinatra, Tom Jones e Tina Turner, além de apresentações da Broadway, em Nova York.
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