As covinhas são as principais marcas do ator britânico de 18 anos, que ficou conhecido como Mason Greyback de Os Feiticeiros de Waverly Place e também apareceu na versão britânica de Quando Toca o Sino, do Disney Channel. Na época, inclusive, espalharam-se rumores de que tinha dado beijos na Miley Cyrus.

Sua carreira, porém, começou bem antes. Aos 10 anos, participou da minissérie Doutor Jivago e mais tarde do longa Sixty Six. Gregg já foi escalado para protagonizar o filme Avalon High, adaptado de um livro da escritora norte-americana Meg Cabot.