Penn descartou o incerto ao ter escalado Jack Nicholson para o papel de Jerry Black, detetive perto de aposentar-se. Colegas de trabalho o presenteiam com uma passagem para o México, onde o policial poderá praticar seu hobby, a pescaria. Começam as despedidas de praxe. No último dia de labuta, crente de que seus deveres estão a horas de acabar, Black recebe uma missão derradeira: notificar um casal sobre o assassinato de sua filha aos 8 anos.
Penn coloca as manguinhas de fora e passa a discutir as implicações morais da função policial, agravadas pelos conflitos de um homem às vésperas da senilidade. A confissão que pousa sobre a mesa de Black não o satisfaz, parece que foi tirada a fórceps do suspeito do crime (Benicio Del Toro) – após admitir a autoria, o suposto assassino se suicidou.
Black não crê no que lê. Decide promover uma investigação por conta própria, desencorajado por seus superiores. Em meio a suas pesquisas, reflete sobre a falta de propósitos de uma vida de retiro profissional. Penn e Nicholson conspiram para alcançar uma proximidade com os temas e causos de Clint Eastwood em seu recente Dívida de Sangue.
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