Fundada por Cristóvão de Barros, em 1590, a cidade carrega o status de ser a quarta cidade mais antiga do Brasil. Tombada pelo Patrimônio Histórico em 1967, exibe o estilo colonial português em suas igrejas, casarões e museus. Às sextas-feiras, uma opção para quem gosta de boa música é o projeto São Cristóvão Cidade Seresta: Um Show de História.

Um antigo cabaré é o ponto de concentração de violeiros, que saem junto com o público em cortejo pelas ruas históricas, até chegar ao largo São Francisco. Barraquinhas vendem de tudo: churrasco, beijus e sanduíches. Mas quem quiser gastar um pouco mais pode optar pelo Solar Parati, na mesma praça do cabaré. O restaurante funciona num casarão do século XVII.