Este, cinqüentão, meticuloso e gerente de uma loja de roupas masculinas, conhecerá Jennifer quando ela lhe pedir um emprego, prontamente negado pela quantidade de metais em seu rosto. Com jeitinho, a garota fica com a vaga. E, surpresa!, descobre que tem muita coisa em comum com o sujeito careta que chama de chefe. Ela passa a fantasiar Randall como amante, mas, no barzinho que freqüenta, prefere deixar que os outros pensem que ele é seu pai. As mudanças farão com que Jennifer se reaproxime da mãe alto-astral, que até então era o oposto da filha, e direciona Meu Primeiro Homem para o óbvio happy end.
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