Osorio começou o trabalho no São Paulo com um contrato de dois anos e pelo menos nesse primeiro momento, não falou na possibilidade de reforços. "Se houver a necessidade em alguma posição, quero dar três opções e sugerir ao nosso presidente e para os nossos diretores. Não gosto de participar das contratações. Prefiro focar na parte futebolística", disse.
O colombiano desmentiu boatos sobre a possibilidade de indicar o atacante colombiano Teo Gutiérrez, do River Plate, e prometeu estudar o elenco e analisar a necessidade de contratações. Antes de ser contratado, Osorio já demonstrou para a cúpula do São Paulo conhecer o elenco e inclusive analisou vídeos de jogos da equipe.
Durante os três anos em que treinou o Atlético Nacional, o treinador se notabilizou por revelar talentos e conseguir boas vendas para o clube. Segundo a imprensa colombiana, a diretoria conseguiu receber cerca de R$ 63 milhões com a negociação de atletas como Cardenas, Pajoy, Medina e Macnelly Torres.
A tradição em conseguir angariar recursos para o clube pode ser uma boa alternativa para o São Paulo. A diretoria admite o momento de dificuldades financeiras e tem atrasado o pagamento dos direitos de imagem dos jogadores. "Tenho conhecimento dessa situação e sei que o clube vai solucionar. Isso não foi um fator importante na minha decisão (de vir para o São Paulo). Estamos no Brasil, um país que admiro profundamente", comentou.
O Cruz Azul, do México, também disputava a contratação do colombiano e segundo o presidente do São Paulo, Carlos Miguel Aidar, tinha uma proposta financeira muito superior à apresentada pelo clube do Morumbi.
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